O inicio da história de Redondo é difícil fazer com visos de verdade, como acontece, de resto com a maior parte das terras de antiguidade remota.
Dão como certo, que a povoação já existia no tempo dos romanos e que aqui residiram Viriato e Sertório que teriam a sua torre de vigilância no outeiro de S. Gens na Serra D´Ossa.
Isto, porem, não nos diz ainda tudo a respeito da antiguidade de Redondo, que, provavelmente, já existiria nos tempos pré-históricos, visto que nesta região se encontraram muitos documentos megalíticos de que ela foi habitada nesses tempos.
Tem um castelo cuja construção se atribui aos romanos e que foi mandado reedificar por D. Diniz em 1312.
A Torre de Menagem, do alto da qual se descobre um belo panorama e que tem em um dos pavimentos uma interessante abobada com laçaria em pedra, está em boa conservação e está presentemente adequada a enfermaria de isolamento do belo hospital que lhe fica anexo.
O Convento de Santo António, que foi fundado por um dos condes de Redondo e cuja primeira pedra foi lançada em 12 de Março de 1605 tem ainda em bom estado de conservação a egreja que é digna de ser visitada pelos seus trabalhos em mármore e azulejos. Na cerca deste convento é, desde 1871, o cemitério.
Egreja Matriz que possui belos mármores, esplêndido guarnecimento de azulejos e paramentos de valor.
Os Paços de Concelho característicos pela sua arcada e varanda, são um edifício vasto em que estão instaladas a Camara, o Tribunal, o Cartório, etc.
O primeiro foral, embora dele não faça menção Francisco Nunes Franklin, no seu Índice dos Foraes, foi-lhe dado por D. Afonso III em 1250.
O segundo, deu-lho D. Diniz, em Santarém, a 27 de Abril de 1318, como consta do 3º livro das doações de D. Diniz.
O último foi-lhe dado em Lisboa, a 20 de Outubro de 1516 por D. Manuel (Livro dos foraes novos do Alentejo).
Redondo tem um Teatro muito regular, construído em 1839. Deram-lhe o nome de João Anastácio da Rosa, prestando, assim, homenagem a um dos mais ilustres filhos de Redondo.
Coleção Luís Mocho
O primeiro conde do Redondo, feito por D. João II, em 16 de Março de 1486, foi D. Vasco Coutinho, que já era conde de Borba.
Deste 1º conde de Redondo dizia o celebre cronista Garcia de Resende:
«O conde de Borba D. Vasco Coutinho, de sua condição falava sempre muito alto, e às vezes, quando se queria frautar, falava muito baixo.
E um dia, estando el Rei num conselho, quando veio o conde a dizer seu parecer, falava tão baixo que não se ouvia; e el Rei lhe disse: Conde! os vossos baixos são tão baixos que vos não ouve ninguém e os altos são tão altos, que se não ouve ninguém convosco.»
A Serra D´Ossa não se descreve. É uma coisa para se ver. Nós que, de há muitos anos, a conhecemos, sentimos que seria mais fácil descrever as suas belezas se a não conhecêssemos. Folhearíamos os livros de prosadores e poetas que se ocupam dela, ouviríamos os que voltam dela extasiados, e escreveríamos , ficando com a convicção de ter dito alguma coisa de interessante. Mas nós conhecemo-la e, assim, nenhuma prova maios podemos dar do encantamento que sentimos ao visitá-la, do que não descrever as sua belezas, porque, por mais galas de que pudéssemos vestir a descrição, ficaríamos sempre com a impressão de que fôramos medíocres, se não ridículos.
Limita-mo-nos pois, a dar algumas breves notas históricas extraídas de velhos escritores.
No mais belo sitio da serra, que fica a 6km de Redondo, edificaram os ermitas de S. Paulo, os monges da triste vida, o seu convento, que não se sabe quando foi erguido mas que já existia em 393.
No ponto mais alto, que é o monte de S. Gens, donde se avista quase todo o Alentejo e grande parte da Estremadura espanhola, é tradição que existiu um Templo suntuoso dedicado a Vénus e que se fortificou o primeiro Viriato, que de lá desceu a desbaratar nos campos de Évora, o pretor Caio Pláucio que teria sido o único romano que escapou com vida.
Os eremitas viviam espalhados pela serra, levando vida áspera de penitencia, até que em 1182, tendo-se lhe juntado D. Fernão Alves, que fora capitão de Évora, convenceu parte deles a que se congregassem escolhendo o sitio denominado Valadeira onde fizeram um oratório e pequenas celas. No reinado de D. João I tendo aumentado o numero de ermitas foi preciso ampliarem a casa e começaram a construção de um mosteiro de que foi um dos principais fundadores o eremita Gonçalo Vasques que lhe fez doação de tudo quanto possuía.
O papa Gregório VII aprovou esta congregação que ficou denominada dos monges pobres de Jesus Christo, da Serra D´Ossa e, depois, da ordem de S. Paulo, primeiro ermita.
Coleção Luís Mocho
Coleção Luís Mocho
Vendo-se em verdadeira comunidade religiosa trataram de construir maior e mais suntuoso mosteiro, no sitio mais aprazível e vistoso da serra.
Sendo hoje propriedade particular, mantem ainda a sua majestade e beleza, com os lindos jardins e cerca, os azulejos magníficos e os preciosos trabalhos em mármore, formando um conjunto esplendido de belezas.
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